Родился в селе Константиново Рязанской губернии в крестьянской семье, отец — Александр Никитич Есенин (1873—1931), мать Татьяна Фёдоровна. В 1904 году Есенин пошел в Константиновское земское училище, потом начал учебу в закрытой церковно-учительской школе.
В 1912 Есенин прибыл в Москву, начав свою деятельность в книжном магазине. Постепенно перебрался в типографию И. Д. Сытина.
Затем в 1913 году поступил на историко-философский факультет Московского городского народного университета им. Шанявского. Через год у Есенина родился сын Юрий (Георгий) от Анны Романовны Изрядновой (брак не был зарегистрирован). Юрий был расстрелян в 1937 г.